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硫酸二甲酯
外文名:Dimethyl sulfate
別 名:硫酸甲酯;DMS
化學式:(CH3O)2SO2
分子量:126.132
CAS登錄號:77-78-1
EINECS登錄號:201-058-1
熔 點:-32 ℃
沸 點:188 ℃
密 度:1.332 g/cm3
外 觀:無色至微棕色油狀液體,有醚樣氣味
閃 點:83.3 ℃
應 用:作為胺類和醇類的甲基化試劑,可用于制藥、染料和香料等工業 。
硫酸二甲酯是農藥、染料、醫藥、香料工業等有機合成中廣泛應用的甲基化劑。用以制造甲酯、甲醚、甲胺等。是二甲基亞砜、氨基吡啉、甲氧芐氨嘧啶、香草醛以及農藥乙酰甲胺磷等的原料。還可用作提取芳香烴類的溶劑。
農藥制造業:
硫酸二甲酯可用于有機磷殺蟲劑、其他殺菌劑、其他除草劑等農藥合成等。因為硫酸二甲酯作為一種重要的烷基化劑,在有機合成中常用于代替鹵代烴作為甲基化試劑,進行O-甲基化反應和N-甲基化反應,可以用于諸如農藥甲胺磷、乙酰甲胺磷、抗蚜威、氟蚜螨等殺蟲殺螨劑的合成。
有機化工原料:
硫酸二甲酯可以用于醚類、醛類等有機化工原料的合成。例如重要的有機化工原料、溶劑和有機合成中間體——芳香醚,其最基本的制備方法是通過威廉姆遜合成法,其中硫酸二甲酯可作為甲基化試劑與苯酚反應合成芳香醚,主要反應歷程分兩步,首先苯酚與堿反應得到苯酚鈉,生成的苯酚鈉鹽再與硫酸二甲酯反應合成苯甲醚。該反應為非均相反應。
染料制造業:
硫酸二甲酯可用于陽離子染料、活性染料合成等。例如以硫酸二甲酯為甲基化試劑合成間甲基苯甲醚,間甲基苯甲醚主要用于以2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基熒烷(ODB-2)為代表的熒烷類熱敏染料的合成。
催化劑及助劑:
硫酸二甲酯可以用于合成光穩定劑等助劑和催化劑。例如在50℃左右的環境下,往硬脂酸和三乙醇胺為原料合成的雙長鏈酯胺有機溶液中,以一定速度滴加甲基化試劑硫酸二甲酯,可以合成酯基季銨鹽,這是一種陽離子柔軟劑,這種陽離子柔軟劑有優良的柔軟性能和較好的抗靜電性,而且能夠在環境中生物降解,比傳統的雙十八烷基二甲基氯化銨柔軟劑環保。
塑料制造業:
硫酸二甲酯在高分子領域可用于聚砜單體合成。也可用于塑料改性,例如硫酸二甲酯可以將三聚氰胺-甲醛樹脂分子中的叔胺季銨化,從而在大分子鏈上引入離子,這樣可以使高分子具有一定的導電性,從而制得結構型抗靜電塑料。
日用化學產品:
硫酸二甲酯在日化領域可用于照相乳劑制備、溶化,感光材料涂布,酚類、醚類、醛類香料合成,硝基麝香合成等。例如以氯仿為溶劑,緩慢往鄰苯二酚中滴加堿性硫酸二甲酯,水浴加熱一段時間,可以使鄰苯二酚高效轉化為愈創木酚,愈創木酚是香料香蘭素的合成原料。
醫藥工業:
硫酸二甲酯可用于合成藥烴化、酰化、醚化等。